Sistema de gestão empresarial com ASP.NET - É Viavel??

Olá a todos,

trabalho numa empresa que possui um sistema de gestão empresarial feito em Delphi 4 que vem funcionando bem até hoje, mas nos preocupamos com a defasagem da tecnologia e a desatualização de todo o sistema, que é constituido de 14 módulos: estoque, faturamento, financeiro, adm pedidos, expedição, livros fiscais, contabilidade, telemarketing, palm (este ultimo feito em superwaba).. etc!

pensamos em fazer uma nova versão do sistema, mas queremos algo com mais longevidade que as aplicações desktop, pensando nisso, surgiu a possibilidade de refazer o sistema em ASP.net utilizando C# ou até mesmo Delphi.net...

daí surgiu a pergunta, é viável? tipo.. teremos controle de multiplas lojas e cada uma com multiplos PDVs (esquema este de funcionamento completamente dominado por nós) como faturamento, onde teremos que realizar operaçoes críticas como fechamento e emissão de notas fiscais em empresas que chegam a movimentar mais de 5 milhoes de reais por mes.. é viavel? é seguro?

temos um módulo de frente de loja, que funciona com impressora fiscal.. é viável? uma aplicação web é capaz de controlar uma operação fiscal com emissão de cupom e TEF?

as versões do .net framework e visualstudio são compatíveis mantem compatibilidade ao avançar, para nao haver escravização em uma determinada versão do framework ou IDE? (ou seja, onde o esforço da atualização para um novo framework ou IDE passe a nao valer a pena)

um investimento assim é viavel? quais seriam os prós e contras?

Desde já agradeço a atenção e a ajuda de todos!