Atualização para o SQL Server 2008

olá a todos, estou estudando um pouco sobre SQL Server, e um assunto que me deixou um com duvida foi sobre atualização,
aqui em casa ja criei uma maquina virtual com o SQL Server 2000, S.O Windows XP, minha duvida é a seguinte:

é possivel fazer instalação do SQL Server 2000 para o SQL Server 2008 ou primeiro eu tenho que fazer para o SQL Server 2005?

uma outra duvida, essa um pouco mais complicada, no caso de servidor de banco de dados, que ja tenha toda a configuração: usuarios, replicação, schemas...tudo que diz respeito ao seu funcionamento, pode ocorrer algum problema na hora de atualizar?