ClickOnce. Existe algo parecido para Delphi Win32?

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Acredito que não pois por definição ClickOnce é para código gerenciado. Imagino que seria possível fazer seu próprio ClickOnce para Win32 usando um controle ActiveX; fora isso, o mais próximo que se pode chegar é usar um pequeno aplicativo de instalação que baixa todo o resto dos arquivos e faz a instalação.