Como assinar um arquivo com certificado digital

Olá amigos, gostaria de saber se algum de vocês já fez um projeto onde assina um arquivo com certificado digital. Estou em um projeto onde envio um arquivo via webservice e preciso enviar esse arquivo assinado digitalmente para poder ser validado, gostaria de fazer isso dentro do meu projeto, não necessitando o usuario sair da aplicação para assinar o arquivo e depois entrar novamente para enviar o arquivo.
Espero que tenham entendido e assim possam me ajudar, agradeço desde já a atenção de todos.